Исследовательская работа Карбоновые кислоты



Скачать 161.5 Kb.
Дата26.04.2016
Размер161.5 Kb.
ТипИсследовательская работа
Секция: химия

Исследовательская работа

Карбоновые кислоты

Гарифуллина Лейсан


Адельшинская средняя школа, 10 класс.
Научный руководитель:

Шагивалеева Г. Ш.

Чистополь 2007

Зайдём в аптеку
В аптеке продаётся аспирин разных марок и в разных формах. Какой аспирин лучше? Давайте разберемся.

Производством лекарств занимается фармацевтическая промышленность – также отрасль химической промышленности. В истории фармацевтики можно выделить три основных этапа.

Первый этап – исследование разнообразных природных лекарственных средств. Получение всевозможных вытяжек, экстрактов, концентратов из природных источников – растений и животных. На этом этапе химия работала в основном, как наука о разделении смесей. Кстати, история аспирина начиналась с изучения экстрактов, содержащихся в коре ивы. Дело в том, что уже в середине ХVIII века кора ивы была широко известным народным средством от простуды.

Второй этап развития фармацевтики – создание синтетических лекарственных препаратов, подобных натуральным. Применительно к аспирину история развивалась так. В 1829 году французскому фармацевту Леру удалось получить из коры ивы кристаллическое вещество, которое он назвал салицином ( от латинского названия ивы). Уже в 1874 году в Дрездене была основана фабрика по производству синтетического салицина исходя из фенола, углекислого газа и натрия.

Третий этап развития фармацевтики – создание принципиально новых синтетических лекарственных препаратов, не имеющих аналогов в природе. Например, в конце XIX века один из сотрудников химической фабрики «Байер» в Германии случайно обнаружил, что одно из производных салицина – ацетил салициловая кислота является более эффективным, и более безвредным противовоспалительным средством.

По своему химическому составу ацетилсалициловая кислота является сложным эфиром, образованным салициловой и уксусной кислотами.



СООН СООН



ОН О–СОСН3










Салициловая кислота ацетилсалициловая кислота

В 1899 году фирма «Байер» начала массовый выпуск нового препарата – ацетилсалициловой кислоты в качестве анальгезирующего, жаропонижающего и противовоспалительного средства. Препарату присвоили название «аспирин». Аспирин иногда называют препаратом ХХ века, поскольку он родился вместе с веком и стал одним из самых популярных препаратов.

Аспирин сегодня выпускает множество фармацевтических фирм. Однако совсем недавно в судебном порядке было признано, что слово «аспирин» является не химическим понятием, а торговой маркой фирмы «Байер», а потому теперь только её продукция носит это название. Широко известный шипучий аспирин французской фирмы УПСА теперь поступает в продажу под названием «упсарин».Если посмотреть на состав этого препарата, то помимо ацетилсалициловой кислоты в нём содержится также гидрокарбонат натрия и лимонная кислота. Именно они делают таблетки шипучими. При растворении в воде гидрокарбонат реагирует с кислотой с выделением углекислого газа. Отечественная фармацевтическая промышленность выпускает аспирин

под названием «ацетилсалициловая кислота». В принципе все эти препараты химически идентичны.
Органические кислоты и их производные.
Появление еще одной связи атома углерода с кислородом создает новую функциональную группу карбоксил – СООН, которая проявляет кислотные свойства. Вещества, содержащие эту группу, называют органическими или карбоновыми кислотами. Даже наиболее слабые из органических кислот – предельные одноосновные кислоты – по силе лишь немного уступают плавиков плавиковой кислоте и сильнее сероводорода. При наличии в молекуле кислоты кратных связей и других функциональных групп кислотные свойства усиливаются. Свойства карбоксильной группы связаны с мезомерным эффектом двух атомов кислорода. Карбонильный кислород оттягивает на себя электроны П- связей, а кислород гидросильной группы передают свободную электронную пару на образование связей с углеродом. Это приводит к смещению электронов о-связи от водородов к кислороду:



// О

– С


\ О Н

Однако увеличение полярности связей О–Н – не главная причина усиления кислотных свойств карбоксила. Мезомерный эффект обеспечивает дальнейший отток электронной плотности от гидроксильного кислорода при потере протона. Ионизированный карбоксильной группе п-связь и избыточный заряд делокализуются, и за счет этого уменьшается возможность обратного присоединения протона:



/ О

– С -


\ О

Наличие гидроксила в составе карбоксильной группы препятствует реакция нуклеофильного присоединения водородосодержащих молекул по двойной связи С=О (как в альдегидах), так как за стадией присоединения следует отщепление молекулы воды. Вместо реакции присоединения кислотам свойственны реакции нуклеофильного замещения SN.

Органические кислоты способны превращаться в различные функциональные производные как в результате замещения водорода(соли),так и в результате замещения гидроксила (сложные эфиры, ангидриды, галогеноангидриды, амиды).

Практическое применение органических кислот и их производных еще шире, чем применение спиртов и оксосоединении. Очень интересна биологическая роль кислот и в особенности гетерофункциональных кислот.

В качестве основы класса карбоновых кислот можно рассматривать гомологический ряд предельных одноосновных (монокарбоновых) кислот с общей формулой СnH2nO2:

n=1, HCOOH – муравьиная кислота (метановая кислота)

n=2, СН3СООН – уксусная кислота (этановая кислота)

n=3, С2Н5СООН – пропионовая кислота

n=4, С3Н7СООН – масляная кислота

n=5, С4Н9 СООН – валериановая кислота

n=6, С5Н11СООН – капроновая кислота

n=14, С13Н27СООН – миристиновая кислота

n=16, С15Н31СООН – пальмитиновая кислота

n=18, С17Н35СООН – стеариновая кислота


Есть также гомологические ряды двухосновных, непредельных, ароматических кислот и др. Некоторые из них-хорошо известные вещества. Они содержаться в листьях растении, участвуют в процессах превращения веществ в клетках живых организмов, применяются для производства полимеров и в качестве лекарств.

Некоторые гомологические ряды и примеры органических кислот


Ряды

Примеры

кислот

Формула

Двухосновные (дикарбоновые)

щавелевая

НООС – СООН

Малоновая

НООС – СН2 – СООН

Янтарная

НООС – (СН2)2 – СООН

Глутаровая

НООС – (СН2)3 – СООН

Одноосновные непредельные

Акриловая

СН2=СН – СООН

Метакриловая

СН2=С(СН3) – СООН

Олеиновая

С8Н17СН=СН(СН2)7 – СООН

Линолевая

С17Н31СООН

Линоленовая

С17Н29СООН

Ароматические

Бензойная

С6Н5 – СООН

Фталевые

С6Н4 – (СООН)2

Некоторые двухосновные и непредельные кислоты значительно сильнее, чем уксусная кислота и ее гомологи. Из кислот самая сильная – щавелевая кислота. Двойные связи карбоксильных групп здесь сопряжены, и этим обеспечивается более сильная делокализация отрицательного заряда в остатке кислоты после диссоциации иона водорода.

Первые члены гомологических рядов кислот хорошо растворимы в воде. Некоторые кислоты (уксусная, муравьиная) неограниченно смешиваются с водой. Уксусную кислоту используют для консервирования пищевых продуктов и как приправу. Но это не означает, что органическая кислота безвредна и безопасна. Безводная(«ледяная») уксусная кислота при попадании но кожный покров быстро проникает вглубь и оставляет на коже долго незаживающие язвы. Она опаснее, чем серная кислота.

Карбоксильная группа образует водородные связи не только с водой, но и с другой карбоксильной группой:


// O – H – O \

R – C C – R



\ O – H – O //

При переходе к высшим членам гомологических рядов растворимость кислот постепенно уменьшается и появляется свойство поверхностной активности.



Получение. Изучая свойства углеводородов и альдегидов, мы уже узнали некоторые реакции образования кислот. Это каталитическое окисление бутана, окисление алкинов и альдегидов.

В мире ежегодно производится до 4 млн т уксусной кислоты. В этом производстве наибольшее значение имеет окисление бутана (и пентана) и ацетальдегида. Пищевую уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением этанола.

Натриевая соль муравьиной кислоты получается из неорганических веществ:

p, t

CO + NaOH = HCOONa

Затем выделяют муравьиную кислоту перегонкой с H2SO4. При наличии готовых солей из них получают и другие кислоты.

Общим методом получения кислот является оксосинтез- присоединение оксида углерода (II) к спиртам в присутствии кобальта:



Co

R – OH + CO = R – COOH

Уже известные нам реактивы Гриньяра могут быть применены и для получения кислот:

эфир

R – MgI + CO2 = R – COOMgI H+ R – COOH

Высшие карбоновые кислоты получают гидролизом жиров.

Химические свойства. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют в растворах и проявляют все общие свойства кислот. В реакциях с основаниями, основными оксидами, карбонатами и подобными им солями образуются соли карбоновых кислот. Соли низших членов гомологических рядов представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде. У солей гексановой и следующих за ней кислот появляется свойство поверхностной активности. Кроме того, длины углеводородный радикал препятствуют кристаллизации вещества, и оно оказывается в особом состоянии, известном как мыло. В нем имеются двойные слои, объединяющие солевые группы – СООМ (М=Na+, K+) и углеводородные радикалы.

Двойные слои (мицеллы) мыла.

О

– солевая группа – С – М+

О

– углеводородный радикал
Соли органических кислот имеют названия, часто не совпадающие с русскими названиями кислот:



Кислота

Название солей

Муравьиная

Формиаты

Уксусная

Ацетаты

Пропионовая

Пропионаты

Масляная

Бутриаты

Щавелевая

Оксалаты

Янтарная

Сукцинаты

Ионы многоосновных органических кислот и металлов с зарядом +2 и более образуют комплексные соединения:

3K2C2O4 + FeCl3 = K3[Fe(C2O4)3] + 3KCl

Это вещество выделяется из насыщенного раствора в виде салатно-зеленых кристаллов, темнеющих под действием света.

Муравьиная и щавелевая кислоты отличаются от других карбоновых кислот отсутствием углеводородных радикалов. Они проявляют восстановительные свойства:

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH = NH4HCO3 + 2Ag + 3NH3 + H2O

5H2C2O4 +2 KMnO4+ H2SO4 = 10CO2 + 2 MnSO4 + 8 H2O +K2SO4

Муравьиная кислота неустойчива сама по себе и медленно разлагается по реакции:

HCOOH = CO + H2O

В присутствии концентрированной серной кислоты эта реакция идет быстро и применяется для получения оксида углерода в лаборатории.

Радикалы карбоновых кислот также могут участвовать в химических реакциях. В радикалах предельных кислот наиболее реакционноспособен углеродный атом, связанный с карбоксильной группой, или а-углерод. Хлор или бром замещают водород в а-положении в присутствии красного фосфора:

CH3 – CH2 – COOH + Br2 = CH3 – CH – COOH + HBr

I

Br


Галогензамещенные кислоты проявляют более сильные кислотные свойства, чем исходные карбоновые кислоты, например:

СН3СООН < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CCl3COOH



Реакции нуклеофильного замещения SN. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильной кислоты (H2SO4):

R–COOH + R’–OH R–COO–R’ + H2O

Это реакция этерификации, продуктами которой являются сложные эфиры – летучие вещества, чатто имеющие приятный запах. Их применяют в качестве эссенции в пищевой промышленности. Так, сложный эфир масляной кислоты и этанола (этилбутират) имеет запах ананаса, а еще лучше сказать- придает ананасу запах ананс. Используются разные системы названии сложных эфиров. По систематической номенклатуре они составляются подобно названию соли с обозначением углеводородного радикала R, в виде приставки. По традиционной системе берутся названия кислоты и спирта с добавлением слова эфир.

Общие формулы гомологических рядов сложных эфиров и карбоновых кислот совпадают. Поэтому при одинаковом числе атомов углерода кислота и сложный эфир оказываются изомерами. Так, этилацетат и масляная кислота - изомеры с формулой C4H8O2. На этой паре веществ можно сравнить летучесть кислот и эфиров:

Этилацетат Масляная кислота

СН3СООС2Н5 С3Н7СООН

t кип = 77,1 ` C t кип = 163,5 ` C


Своей летучестью сложные эфиры похожи на простые эфиры. Поэтому оба класса веществ и получили близкие названия. Но сложные эфиры отличаются более выраженной обратимостью реакции этерификации и быстрым гидролизом в присутствии щелочи. Реакцию сложного эфира со щелочью называют омылением.

СН3СООС2Н5 + NaOH = CH3COONa + C2H5OH

Этерификация может приводить к образованию полимеров, называемых полиэфирами. Для получения полиэфира берут двухосновную кислоту и двухатомный спирт. Большое распространение получил полимер n –фталевой (терефталевой) кислоты с этиленгликолем:
НОСН2СН2О – Н + НО – ОСС6Н4СО – ОН + Н – ОСН2СН2ОН + …= НОСН2СН2О - ОС6Н4СО – ОСН2СН2О – +…+ 2Н2О

Волокно, изготовленное на его основе, называют лавсаном. *Лавсан – сокращение от «лаборатория высокомолекулярных соединений академии наук»

Исследователей интересовал вопрос: в каком веществе идёт замещение гидроксильной группы при этерификации – в кислоте или спирте? Это удалось установить, когда был поставлен опыт по этерификации кислоты спиртом, обогащенным стабильным изотопом кислорода 18О:

СН3СООН + С2Н518ОН = СН3СО18ОС2Н5 + Н2О



СЛОЖНЫЙ ЭФИР

Оказалось, что «меченый» атом кислорода переходит в состав эфира. Очевидно, что гидроксильная группа замещается в кислоте. Таким образом, этерификация – это реакция нуклеофильного замещения на углероде карбоксильной группы:



/ O / Н

R – C + Н+ + :О

\ ОН \ R’

кислота катализатор спирт

Н – О \ / Н

С+ + :О

R / \ OH \ R’
Н–О\ / О \ –R’ / O– R’

С H R – C + H+ + H2O

R / \ OH \ \ O



сложный эфир
Сложные эфиры относят к функциональным производным карбоновых кислот. Ещё две разновидности функциональных производных получаются при реакциях карбоновых кислот с галогенидами и оксидом фосфора (V). В обоих случаях в карбоксильной группе замещается гидроксил:

/ / O / / O

R – C + PCl5 R – C + POCl3 + HCl



\ O \ Cl
/ / O

/ / O R – C \

2R – C + P2O5 / O + 2HPO3



\ O R – C

\ \ O

Ангидриды и галогенангидриды – очень реакционноспособные вещества, позволяющие ацилировать разнообразные молекулы, т.е. вводить и в ацил. Взяв этилат натрия и ацетилхлорид (хлорангидрид уксусной кислоты), получим сложный эфир:

С2Н5ОNa + CH3CO – Cl = CH3CO – OC2H5 + NaCl

При реакции хлорангидридов кислит с аммиаком получается ещё одна разновидность функциональных производных – амиды кислот:






Опыт № 1. «Проверка наличия фенола в составе «Аспирина»


№ пробирок

Соотношение раствора ацетилсалициловой кислоты и воды

Результаты

1.


2 : 4




2.

2 : 3




3.

2 : 2



4.

2 : 1





1 бит. Вводная часть


1. Значение аспирина

2. Здоровье человека

3. Лекарства яхшысы , начары

4. значение работы (Поисковая исследовательская)


Предпоследний бит


  1. Выводы

  2. Чему привело наша работа, Результат

Сонгы бит


1. Использованная литература - бар

8681 паблик Гульчачак , открытые уроки, спирты





Каталог: DswMedia
DswMedia -> Исследовательская работа Исследование влияния эми сотового телефона на живые организмы. Работу ученица 11 класса
DswMedia -> Работу выполнил
DswMedia -> Предметная неделя «Новое поколение за здоровый образ жизни!»
DswMedia -> Конкурс научно-исследовательских, проектных и творческих работ учащихся
DswMedia -> Всё о вреде курения
DswMedia -> Семинар «факторы риска профессиональной деформации личности педагога. Профилактика и коррекция синдрома выгорания»
DswMedia -> Исследовательская работа Исследование уровня профессионального выгорания педагогов мбоу сош№1 Работу ученица 9 класса
DswMedia -> Учебное пособие для студентов по специальности «Сестринское дело»


Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©zodorov.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница