Листровая Людмила Сергеевна


-фенил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9а)



страница21/24
Дата21.03.2018
Размер1.29 Mb.
ТипЛитература
1   ...   16   17   18   19   20   21   22   23   24
2-фенил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9а):

Выход: 70%. Тпл. 299-301 ºС. Rf 0,80. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.87 с (NH), 7.66 д (1Н, Н4, 3J =7.5 Гц), 7.20 т (2Н, Н5,6, 3J =7,5 Гц), 7.56 д (1Н, Н7, 3J =7.5Гц), 8.17 д (2Н, Н2,6, 3J =8.8 Гц), 7.54 т (1Н, Н3,5, 3J =8.8 Гц), 7.51 м (1Н, Н4).



2-(4-бромфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9б):

Выход: 76%.Тпл. 314-316 ºС. Rf 0,82. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.97 с (NH), 7.66 д (1Н, Н4, 3J =7.5 Гц), 7.21 т (2Н, Н5,6, 3J =8.2 Гц), 7.53 д (1Н, Н7,3J =7.5Гц), 8.11 д (2Н, Н2,6, 3J =8.5 Гц), 7.75 д (2Н, Н3,5, 3J =8.5 Гц).



2-(3-нитрофенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9в):

Выход: 73%. Тпл. 339-341 ºС. Rf 0,84. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 13.28 с (NH), 7.73 ш.с (1H, Н4), 7.27 ш.с (2H, Н5,6), 7.59 ш.с (1Н, Н7), 8.46 ш.с (2Н, Н2,6), 8.40 ш.с (2Н, Н3,5).



2-(4-метоксифенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9г):

Выход: 74%. Тпл. 215-217 ºС. Rf 0,80. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.88 с (NH), 7.67 д (1Н, Н4, 3J=7.5 Гц), 7.21 т (2Н, Н5,6, 3J =7.5 Гц), 7.53 д (1Н, Н7, 3J =7.5 Гц), 7.75 с (1Н, Н2), 7.06 д (1Н, Н4, 3J=8.3 Гц), 7.46 т (1Н, Н5,3J=8.3 Гц), 7.16 д (1Н, Н6, 3J =8.3 Гц), 3.87 с (3Н, ОСН3).



2-(4-цианофенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9д):

Выход: 72%. Тпл. 270-272 ºС. Rf 0,90. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 13.13 с (NH), 7.65 ш.с (1Н, Н4), 7.26 ш.с, 7.23 ш.с (2Н, Н5,6), 7.67 ш.с (1Н, Н7), 8.34 д (2Н, Н2,6, 3J =8.3 Гц), 8.02 д (2Н, Н3,5, 3J =8.3 Гц).



2-(3-хлорфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9е):

Выход: 75%. Тпл. 242-244 ºС. Rf 0,85. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 13.03 с (NH), 7.68 д (1Н, Н4, 3J =7.0 Гц), 7.21 ш.с (2Н, Н5,6), 7.56 д (1Н, Н7), 8.23 с (1Н, Н2), 7.54 д (1Н, Н4, 3J=7.3 Гц), 7.60 т (1Н, Н5,3J=7.3 Гц), 8.15 д (1Н, Н6, 3J =7.3 Гц).



2-(3-фторфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9):

Выход: 71%. Тпл. 266-268 ºС. Rf 0,82. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.93 с (NH), 7.68 д (1Н, Н4, 3J=7.8 Гц), 7.23 т (2Н, Н5,6, 3J =7.8 Гц), 7.55 д (1Н, Н7, 3J =7.8 Гц), 7.97, 7.95 с (1Н, Н2), 7.62, 7.58 д (1Н, Н4, 3J=8.1 Гц), 7.34 т (1Н, Н5,3J=8.1Гц), 8.02 д (1Н, Н6, 3J =7.5 Гц).



2-(3-хлор-4-фторфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9з):

Выход: 76%. Тпл. 228-230 ºС. Rf 0,92. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 13.00 ш.с (NH), 7.68 ш.с (1Н, Н4), 7.22 т (2Н, Н5,6, 3J =8.1 Гц), 7.54 ш.с (1Н, Н7), 7.61 с (1Н, Н2), 8.18 д (1Н, Н5,3J=8.3Гц), 8.35 д (1Н, Н6, 3J =8.3 Гц).



2-(3-бром-4-метилфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9и):

Выход: 80%. Тпл. 265-267 ºС. Rf 0,85. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.95 с (NH), 7.65 д (1Н, Н4, 3J =8.1 Гц), 7.20 т (2Н, Н5,6, 3J =8.1 Гц), 7.52 д (1Н, Н7, 3J =8.1 Гц), 8.38 с (1Н, Н2), 7.52 д (1Н, Н5,3J=7.8 Гц), 8.08 д (1Н, Н6, 3J =7.8 Гц), 2.41с (3Н, -СН3).



2-(3,4-диметоксифенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9к):

Выход: 77%. Тпл. 225-227 ºС. Rf 0,69. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.73 с (NH), 7.62 д (1Н, Н4, 3J =6.5 Гц), 7.17 т (2Н, Н5,6, 3J =6.5 Гц), 7.50 д (1Н, Н7, 3J =6.5 Гц), 7.77 с (1Н, Н2), 7.74 д (1Н, Н5,3J=8.4 Гц), 7.12 д (1Н, Н6, 3J =8.4 Гц), 3.84 с (3Н, ОСН3), 3.88 с (3Н, ОСН3).



2-((4-хлорфенокси)метил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9л):

Выход: 74%. Тпл.191-193 ºС. Rf 0,83. ЯМР 1Н спектр (δ, м.д.): 12.67 с (NH), 7.55 ш.с (1Н, Н4), 7.18 ш.с (2Н, Н5,6), 7.55 ш.с (1Н, Н7), 7.35 д (2Н, Н2,6, 3J =9.0 Гц), 7.12 д (2Н, Н3,5, 3J =9.0Гц), 5.32 с (2Н, -СН2-О-С6Н4Cl).



Спектр ИЖ

Литература


  1. Katritzky A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ch. 6 / A.R Katritzky., C. W. Rees. Oxford: Pergamon, 1997. 1173 p.

  2. Гетероциклические соединения. В 8 т. Т. 5 / под ред. Р. Эльдерфилда. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. 602 с.

  3. Grimmett, M. R. Best synthetic methods. Imidazole and Benzimidazole Synthesis / M.R. Grimmett.- San Diego: Academic Press Inc. 1997. 265 p.

  4. Дж. Джоуль, Г. Смит. Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ. / под. ред. В.Т. Яшунского. М.: Мир, 2004.

  5. Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений, пер. с англ. / под. ред. Юровской М.А. – М.: Мир,1996.

  6. Preston P.N. Synthesis, reactions and spectroscopic properties of benzimidazoles // Chem. Rev. 1974. V.74. N. 3. P. 279-314.

  7. Ladennburg A. Derivate von diaminen // Ber. 1875. V. 8. P. 677-678.

  8. Ladennburg A. Undersuchunden uber den absoluten siedpunkt. // Ber. 1878. V. 11. P. 818-822.

  9. Creencia E.C., Taguchi K., Horaguchi T. Thermal Reactions of N-Alkyl-2-benzylaniline and N-Alkyl-N’-phenyl-o-phenylenediamine: An Unusual Route to 2- Phenylindole and 2-Phenilbenzimidazole // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 837-843.

  10. Chang C-M., Kulkarni M.V., Chen C-H., Wang C-H., Sun C-M. Parallel Synthesis of 2-Sulphanylated Bis-benzimidazoles on Soluble Polymer Support // J. Comb. Chem. 2008. V. 10. P. 466-474.

  11. Chen H-Y., Kulkarni M.V., Chen C-H., Sun C-M. Synthesis of structurally diverse benzimidazolyl benzimidazolones by application of soluble polymer support // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 6387-6394.

  12. Page D., Balaux E., Boisvert L., Liu Z., Milburn C., Tremblay M., Wei Z., Woo S., Luo X., Cheng Y-X., Yang H., Srivastava S., Zhou F., Brown W., Tomaszewski M., Walpole C., Hodzic L., St-Onge S., Godbout C., Salois D., Payza K. Novel benzimidazole derivatives as selective CB2 agonisns // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3695-3700.

  13. Bie M.P., Cleyn M.A.J.D., Surkyn M., Fraiponts E., Aerssens J., Nijsen M.J.M.A., Gijsen H.J.M. 5-Sulfonyl-benzimidazoles as selective CB2 agonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 2574-2579.

  14. Das P., Kumar C.K., Kumar K.N., Innus M., Iqbal J., Srinivas N. Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)- aminobenzimidazoles and related heterocycles // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 992-995.

  15. Сипкина Н.Ю., Гамалей Д., Балова И.А. Использование моно- и диацетиленовых аминов в синтезе гетороциклических соединений // Материалы первой международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». М. 2001. C. 276.

  16. Lee H.K., Lee Y.S., Roh E.J., Rhim H., Lee J.Y., Shin K.J. Synthesis and evaluation of α,α-disubstituted phenylacetate derivatives for T-type calcium channel blockers // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 4424-4427.

  17. Aslanian R., Zhu X., Vaccaro H.A., Shih N-Y., Piwinski J.P., Williams S.M., West R.E. Benzimidazole-substituted (3-phenoxypropyl)amines as histamine H3 receptor ligands // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 5032-5036.

  18. Klapars A., Campos K.R., Waldman J.H., Zewge D., Dormer P.G., Chen C-Y. Enantioselective Pd-Catalyzed α-Arylation of N-Boc-Pyrrolidine: The Key to an Efficient and Practical Synthesis of a Glucokinase Activator // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 4986-4993.

  19. Zhu G-D., Gandhi V.B., Gong J., Thomas S., Luo Y., Liu X., Shi Y., Klinghofer V., Johnson E.F., Frost D., Donawho C., Jarvis K., Bouska J., Marsh K.C., Rosenberg S.H., Giranda V.L., Penning T.D. Synthesis and SAR of novel, potent and orally bioavailable benzimidazole inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) with a quaternary methylene-amino substituent // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3955-3958.

  20. Evindar G., Batey R. A. Copper- and Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl Guanidinylation: An Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 133–136.

  21. Penning T.D., Zhu G.-D., Gandhi V.B., Gong J., Thomas S., Lubisch W., Grandel R., Wernet W., Park C.H., Fry E.H., Liu X., Shi Y., Klinghofer V., Johnson E.F., Donawho C.K., Frost D.J. Discovery and SAR of 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide: A potent inhibitor of poly(ADP-ribose) polymerase(PARP) for the treatment of cancer // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 6965-6975.

  22. Fahey K., Aldabbagh F. Synthesis of seven- and eight-membered [1,2-a] alicyclic ring-fused benzimidazoles and 3-aziridinylazepino[1,2-a]benzimidazolequinone as a potential antitumour agent // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5235-5237.

  23. Duschmale J.J., Woltering T.J., Bliecher K.H. A Highly Efficient Synthesis Royte for the Rapid Generation of 1,2,5,6-Tetrasubstituted Benzimidazoles // SYNLETT. 2008. N. 10. P. 1467-1470.

  24. Sessions E.H., Yin Y., Bannister T.D., Weiser A., Griffin E., Pocas J., Cameron M.D., Ruiz C., Lin L., Schurer S., Schroter T., LoGrasso P., Feng Y. Benzimidazole- and benzoxazole-based inhibitors of Rho kinase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 6390-6393.

  25. Nanda K.K., Trotter B. W. POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5332-5335.

  26. Moriarty K.J., Takahashi H., Pullen S.S., Khine H.H., Sallati R.H., Raymond E.L., Jr J.R.W., Jeanfavre D.D., Roth G.P., Winters M.P., Qiao L., Ryan D., DesJarlais R., Robinson., Wilson M., Bobko M., Cook B.N., Lo H.Y., Nemoto P.A., Kashem M.A., Wolak J.P., White A., Magolda R., Tomczuk B. Discovery, SAR and X-ray structure of 1H-bezimidazole-5-carboxylic acid cyclohexyl-methyl-amides as inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 5545-5549.

  27. [11a]

  28. Yang D., Fu H., Jiang Y., Zhao Y. Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles via Cascade Reactions of o-Haloacetanilide Derivatives with Amidine Hydrochlorides // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 7841-7844.

  29. [338] Sharghi H., Beyzavi M.H., Doroodmand M.M. Reusable Porphyrinatoiron(III) Complex Supported on Activated Silica as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Facile, One-Pot, Selective Synthesis of 2-Arylbenzimidazole Derivatives in the Presence of Amospheric Air as a «Green» Oxidant at Ambient Temperature // Eur. J. Org. Chem. 2008. V. P. 4126-4138.

  30. Hinsberg, Koller, Ber., Fischer, Limmer, J., Crippa, Maffei, Gazz, Weil, Marcinkowska, Roczniki // Chem., 14, 1312 (1934). 29, 1498 (1896); prakt. Chem., [2] 74, 57 (1906); Chim. Ital., 71, 194 (1941);

  31. Kus C., Ayhan-Kilcigil G., Ozbey S., Kaynak F.B., Kaya M., Coban T., Can-Eke B. Synthesis and antioxidant propernies os novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 4294-4303.

  32. Ridly, H.F.J. Het. Chem. 1965. V. 2. P. 453-356.

  33. Torres-Gomez H., Hernandez-Nunez E., Leon-Rivera I., Guerrero-Alvarez J., Cedillo-Rivera R., Moo-Puc R., Argott-Ramos R., Rodriguez-Gutierrez M.C., Chan-Basab M.J., Navarrete-Vazquez G. Design, synthesis and in vitro antiprotozoal of benzimidazole-pentamidine hybrids // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P 3147-3151.

  34. Madvan J.V., Kuarm B.S., Rajitha B. Dipyridine copper chloride as a mild and efficient catalyst for the solid state synthesis of 2-substituted benzimidazoles // ARKIVOC. 2008. V. 13. P. 145-150.

  35. Beheshtiha Y.S., Heravi M.M., Saeedi M., Karimi N., Zakeri M., Tavakoli-Hossieni N. Efficient and green synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines using bronsted acid ionic liquid, [(CH2)4SO3hmim][HSO4], in water at room temperature. // Synth. Commun. 2010. V. 40. P. 1216-1223.

  36. [16]

  37. Das B., Kanth B.S., Reddy K.R., Kumar A.S. Sulfonic Acid Functionalized Silica as an Efficient Heterogeneous Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1499-1502.

  38. Sharghi H., Asemani O., Tabaei S.M.H. Simple And Mild Procedures For Synthesis Of benzimidazole derivatives Using Heterogeneous Catalyst Systems // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1293-1298.

  39. Gogoi P., Konwar D. An efficient and one-pot synthesis of imidazolines and benzimidazoles via anaerobic oxidation of carbon–nitrogen bonds in water // Tetrahedron Lett. 2006.

    Поделитесь с Вашими друзьями:
1   ...   16   17   18   19   20   21   22   23   24


База данных защищена авторским правом ©zodorov.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница