Листровая Людмила Сергеевна



страница3/24
Дата21.03.2018
Размер1.29 Mb.
ТипЛитература
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   24
1.2 Синтез бензимидазолов из о-фенилендиаминов и альдегидов

Взаимодействие о-фенилендиамина с бензальдегидом было изучено рядом исследователей [29]. Эта реакция мо­жет привести к образованию 2-фенилбензимидазола или 1-бензил-2-фенил-бензимидазола в зависимости от количества бензальдегида (схема 1.10). В этой реакции в качестве промежуточного продукта выступает основание Шиффа, что было доказано превращением при нагревании бензаль-о-фенилендиамина и дибензального производного в соответствующие бензимидазолы [2]. Далее, образовавшиеся азометиновые соединения подвергаются окислительному циклодегидрированию.

Схема 1.10


Как правило, кетоны не могут быть использованы, подобно альдегидам в этих реакциях, хотя в некоторых особых случаях были получены положительные результаты [2].

Реакция между ароматическими альдегидами [30] о-фенилендиаминами хотя и являлась общей, но не использовалась достаточно широко, т.к. характеризовалась низ­кими выходами, чего можно было ожидать в связи с рядом побочных реакций, ко­торые имели место при ее осуществлении.

В наши дни некоторые исследователи продолжают использовать старые проверенные методы синтеза, внося незначительные коррективы, другие стремятся приложить достижения современной науки, такие как микроволновое излучение и различные нанополимеры, специфические окислители.

Так, например, в источнике [31] ученые используют синтез, предложенный Ридли в 1965 году [32], который заключался в нагревании до 110 ºС производных бензальдегида с производными о-фенилендиамина, растворенных в ДМФА в присутствии Na2S2O5 в течении 5 часов (схема 1.11)



Схема 1.11


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   24


База данных защищена авторским правом ©zodorov.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница