Задачами данной курсовой работы являлись: изучить природные фенолы, распространенные в природе, их биосинтез



Скачать 15.82 Kb.
Дата04.04.2018
Размер15.82 Kb.
ТипЗадача

В данной курсовой работе я изучала природные фенолы, их химическую природу, синтез и физиологическое действие.

Задачами данной курсовой работы являлись:

- изучить природные фенолы, распространенные в природе, их биосинтез;

- привести примеры наиболее встречающихся представителей этого класса природных соединений;

- определить возможность применения материала курсовой работы в программе средней школы.

ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ – бесцветные или окрашенные кристаллы или аморфные вещества, реже жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, этилацетат) и в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют с щелочами солеподобные продукты феноляты.

Главные классы природных фенолов это: фенолы, фенольные кислоты, спирты, альдегиды, гидроксикоричные спирты и кислоты, кумарины, изокумарины, хромоны, нафтохиноны, бензофеноны, ксантоны, антрохиноны, флавоноиды, лигнаны, бифлаваноиды.

Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных, противовоспалительных, кровооста-навливающих, желчегонных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств. Они, как правило, малотоксичны и не вызывают побочных эффектов.

Простейшие фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (например, фенол, гидрохинон) в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений, в том числе полимерных (флавоноиды, лигнаны, и пр.).

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации являются фенил-О-гликозиды.

Первый фенологликозид, выделенный из растений, салицин представляет собой -глюкозид салицилового спирта. Его получил из коры ивы французский ученый Леру (1828). Довольно распространен -глюкозид гидрохинона арбутин. В значительных количествах он накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши. Часто ему сопутствует в растениях метиларбутин.

Известен также глюкозид флороглюцина флорин, который содержится в кожуре плодов цитрусовых. Более сложные соединения флороглюциды, представляющие собой производные флороглюцина и масляной кислоты, являются действующими веществами корневищ мужского папоротника.

Другая группа фенологликозидов представлена салидрозидом, который впервые (1926 г.) был выделен из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой. Такие соединения, как n-гидроксибензойная, протокатеховая, ванилиновая кислоты, обнаружены практически у всех покрытосеменных растений. Довольно часто встречаются также галловая и сиреневая, значительно реже салициловая.

К группе фенольных кислот относятся и так называемые лишайниковые кислоты специфические соединения, синтезируемые лишайниками. Исходным соединением при образовании лишайниковых кислот является орселлиновая кислота, обладающая бактерицидными свойствами.

Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные качественные реакции: с сульфатом железа, с 10%-ным раствором фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте.

Фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. При обработке специфическими реактивами и сканировании в УФ-свете они проявляются в виде окрашенных пятен.

Примеры наиболее встречающихся представителей этого класса природных соединений:

-листья брусники (Листья брусники содержат арбутин (4-9%), свободный гидрохинон; флавоноиды; дубильные вещества). Назначают в виде отвара и настоя как дезинфицирующее и мочегонное средство, главным образом при почечно-каменной болезни, циститах, ревматизме и подагре.

- сирень обыкновенная (В коре содержатся фенольные соединения: фенилэтаноиды, их гликозиды; О-ацилгликозиды фенилэтаноидов (актеозид и др.); фенилпропаноиды (сирингин, кониферин); флавоноиды; кумарины;) Цветки и листья широко используются при болезнях суставов, невралгии. Высушенные цветки применяются в виде настоя от камней в почках, а в смеси с цветками липы как потогонное и противомалярийное средство.

- корневище мужского папоротника (В корневищах щитовника содержатся фенольные соединения флороглюциды (филиксовая и флаваспидиновая кислоты, аспидинол, альбаспидин). Кроме того, найдены дубильные вещества, эфирное масло.). Корневище щитовника мужского используют для производства густого экстракта, который применяется в капсулах в качестве средства для изгнания ленточных глистов. Применяется в гомеопатии.



- лишайники (Высушенные слоевища содержат лишайниковые кислоты, из них главная усниновая, большое количество полисахаридов (лихенин), фенолокислоты, минеральных солей и др.). Слоевища лишайников используют для выделения усниновой кислоты, которая в виде натриевой соли применяется как антибактериальное средство наружно при лечении инфицированных ран, трофических язв, ожогов.

Материалы курсовой работы можно использовать в школьном курсе «химия» при изучении курса Химии в 11 классе (учебник Елиницкий А. П., Шарапа Е. И. 2013. А также при проведении кружков, секций, мероприятий, недели Естествознания и конкурсов. Теоретический материал, разработанный по данной проблеме можно использовать для подготовки письменного контроля, наглядного пособия для учеников восьмого класса.

Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©zodorov.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница